مایک تایسون در طول دوران حرفهای خود با برخی از بهترین بوکسورهای تاریخ روبهرو شد. او در 20 سالگی با شکست دادن تروور بربیک در دو راند، جوانترین قهرمان تاریخ سنگینوزن شد. تایسون با مبارزانی چون ایواندر هالیفیلد، لنوکس لوئیس، لری هولمز، فرانک برونو، مایکل اسپینکس و تونی تاکر مبارزه کرده است اما یکی از معروفترین بوکسورهایی که تایسون هرگز با او روبهرو نشد، ریدیک بو بود!
بو در سال ۱۹۹۲ با شکست دادن هالیفیلد قهرمان جهان شد اما سپس در مبارزه دیگری در سال ۱۹۹۳ در مقابل هالیفیلد شکست خورد؛ البته آنها مجددا در سال ۱۹۹۵ روبه رو یکدیگر قرار گرفتند و بو توانست با ضربه فنی در راند هشتم پیروز شود. بنابراین شکستش در سال ۱۹۹۳، تنها باخت دوران حرفهایاش بود.
مایک تایسون درباره دلیل مبارزه نکردن با بو در یکی از مصاحبههای دوران حرفهای خود گفت: من ریدیک بو را دوست دارم. ما با هم به مدرسه میرفتیم. اگر بخواهم به عنوان یک انسان آگاه تصمیم بگیرم، هرگز با او مبارزه نمیکنم. این کار بسیار بیاحترامی است. تنها دلیلی که شما با کسی حتی در یک دعوای خیابانی درگیر میشوید، این است که برای او احترامی قائل نیستید!